Działalność konspiracyjna prowadzona przez Ryszarda Kaczorowskiego spowodowała, że 17 lipca 1940 roku został aresztowany przez NKWD, osadzony w więzieniu, najpierw w Białymstoku, a później w Mińsku, następnie zaś skazany 1 lutego 1941 roku przez Najwyższy Sąd Sowieckiej Republiki Białoruskiej na karę śmierci. W dniu 10 maja tegoż roku wyrok śmierci zmieniono na 10 lat łagrów, czyli na karę śmierci powolnej. Zesłany do odbycia kary na Kołymę, w katorżniczych warunkach pracował do marca 1942 roku.
Zwolniony z łagru w marcu 1942 roku, niezwłocznie wstąpił do armii tworzonej przez generała Andersa i odtąd związał swój los z losami tej armii, jako żołnierz II Korpusu w batalionie łączności 3. Dywizji Strzelców Karpackich odbył całą kampanię włoską.
Po wojnie pozostał w Anglii. W Londynie ukończył Szkołę Handlu Zagranicznego, a następnie podjął pracę w przemyśle.
Od 1949 roku był członkiem Głównej Kwatery Związku Harcerstwa Polskiego, a w latach 1955-1967 sprawował funkcję naczelnika Związku. W roku 1967 został wybrany na przewodniczącego ZHP.
Działalność społeczna Ryszarda Kaczorowskiego była wysoko ceniona przez Polaków przebywających na Obczyźnie, toteż został on powołany w skład Rady Narodowej, Rady Koordynacji Polonii Wolnego Świata, Rady Funduszu Pomocy Krajowi, Rady Polskiej Macierzy Szkolnej oraz Rady Instytutu Polskiego Akcji Katolickiej. Z czasem działalność ta przeniosła się na pole polityczne.
W marcu 1986 roku Ryszard Kaczorowski wszedł do Rządu RP na Uchodźstwie – w gabinecie prof. E. Szczepanika był ministrem do spraw krajowych. W styczniu 1988 roku prezydent Kazimierz Sabbat wyznaczył go na swojego następcę. W lipcu 1989 roku Ryszard Kaczorowski objął urząd Prezydenta RP na Uchodźstwie jako szósty z prezydentów reprezentujących ciągłość władzy suwerennej II Rzeczypospolitej.
W Polsce dokonywał się właśnie przełom polityczny. Na barki Prezydenta Kaczorowskiego spłynęła więc misja dziejowa godnego połączenia emigracyjnego nurtu wolnościowego z nurtem krajowym. Dotrzymał wierności deklaracji Prezydenta RP Władysława Raczkiewicza, że „urząd Prezydenta RP złoży w ręce następcy powołanego przez Naród w wolnych od wszelkiego przymusu i groźby demokratycznych wyborach”. 22 grudnia 1990 roku przekazał uroczyście insygnia prezydenckie zaprzysiężonemu wcześniej Prezydentowi RP Lechowi Wałęsie. Prezydent Kaczorowski podpisał i wręczył Marszałkowi Senatu – profesorowi Andrzejowi Stelmachowskiemu – akt, z którego wynikało, że uważa swoją misję za zakończoną i uznaje wybranego przez naród prezydenta za głowę państwa.
Uroczyste wręczenie dyplomu Doktora Honoris Causa odbyło się 2 października 1998 roku.